Det introducerede digitale spillelister og var en pioner inden for digitale musikafspilning, men Winamp har ikke kunne fastholde brugerbasen og nu lukker den tidligere så populære medieafspiller.
I slutningen af 1990’erne begyndte musikken at flytte ind på computeren i form af de digitale MP3-filer og til afspilning var Winamp det foretrukne værktøj. Ulovlig deling af MP3-musikfiler steg voldsomt i samme periode, og det gav et spring i antallet af Winamp-brugere, fordi programmet var overskueligt, brugervenligt og en af de første af sin slags.
Ved årtusindskiftet brugte hele 25 millioner afspilleren, når de skulle lytte til musik, men allerede i 2001 blev iTunes lanceret, og konkurrencen blev for stor for Winamp. Musikbranchen kæmpede nemlig en indædt kamp for at komme den ulovlige musik til livs, og her var iTunes bedst til at omfavne lovligt køb og salg af musik.
Brugerne forsvandt støt og roligt, og selvom televirksomheden AOL, der ejer programmet, de seneste år har forsøgt med versioner til Android og Mac, har det ikke kunne redde den synkende skude, så fra den 20. december er det ikke længere muligt at hente Winamp fra programmets hjemmeside eller modtage support til programmet.
Selvom Winamps dage snart er talte, vil programmet stadig stå i it-historiebøgerne som en pioner på sit felt.
